Estreou-se pelo Dínamo Kiev com apenas 16 anos e, cinco primaveras depois, um hat-trick em Camp Nou, numa goleada por 4-0 sobre o Barcelona na Liga dos Campeões, tornou-o famoso. Nessa época, de 1997/98, o Dínamo caiu nos quartos-de-final e a dupla Shevchenko-Rebrov encantou. Na temporada seguinte atingiu as meias-finais, com Sheva novamente em destaque com três golos ao Real Madrid na ronda anterior, e convenceu os dirigentes do AC Milan a pagarem cerca de 24 milhões de euros, recorde mundial em 1999, para o levarem para Itália.

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Alcançou o título de melhor marcador da Serie A logo na época de estreia, com 24 golos, e no segundo ano manteve o excelente registo, realçado com nove golos em 14 jogos na Champions. Mas foi em 2002/03 que viveu a melhor época na prova, quando marcou o penalty decisivo na final diante da Juventus. Se aqui tocou o céu, em 2005/06 sentiu as chamas do inferno: de novo chamado para o remate decisivo, depois de um alucinante 3-3, desta vez Shevchenko não marcou e o título sorriu ao Liverpool.

Antes disso, em 2004, venceu pela primeira vez o Scudetto, voltou a ser o goleador da Serie A, marcou frente ao FC Porto na conquista da Supertaça Europeia e foi galardoado com a Bola de Ouro. Que ano!

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O Chelsea sonhava vê-lo vestido de azul e em 2006 concretizou o desejo, só que Sheva não teve o mesmo sucesso em Londres, com os números a caírem a pique, apesar de ter colecionado inúmeros troféus. Regressou a Milão para uma época de empréstimo e nem aí renasceu: marcou apenas dois golos, contudo despediu-se de Itália como o segundo melhor marcador da história do AC Milan.

Optou por voltar a casa e fez as últimas três épocas da carreira pelo Dínamo. O Shakhtar impediu-o de conquistar mais ligas, mas teve oportunidade de se despedir da Champions, na qual somou 59 golos em 116 jogos, se contarmos com 11 em 16 jogos de qualificação.

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